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1996年的夏天，多纳多尼离开了效力多年的AC米兰，远赴美国大联盟开启职业生涯的新篇章。然而，命运似乎对他仍有眷顾。同年，他再次收到意大利国家队的征召，参加了欧洲杯。然而，这支星光熠熠的意大利队却爆冷出局，小组赛即遭淘汰。这次惨败，除了战术安排上的失误，也似乎与难以捉摸的运气有关——谁能想到，定位球大师佐拉会在小组赛阶段罚丢如此关键的点球呢？令人扼腕叹息的欧洲杯之旅，也标志着多纳多尼国家队生涯的终结。
1997年，出人意料的是，多纳多尼选择重返米兰，回到这片他奋斗了十余年的土地，用替补身份为红黑军团奉献了最后的热情。尽管不再是主力，他的经验和拼搏精神依然是球队宝贵的财富。在不被看好的情况下，多纳多尼和他的队友们一起，创造了意甲夺冠的奇迹，为这名“福将”的职业生涯画上了一个圆满的句号。
多纳多尼的米兰生涯，是辉煌与遗憾交织的传奇。他曾见证并参与了米兰王朝最巅峰的时刻：1988-89赛季，他作为球队主力，一路披荆斩棘，最终在欧冠决赛中痛击布加勒斯特星，捧起象征着欧洲顶级荣誉的冠军奖杯；1989-90赛季，米兰更是如日中天，多纳多尼随队获得了欧洲超级杯、丰田杯以及欧冠冠军，成就了米兰历史上最辉煌的赛季之一。
然而，命运的捉弄也屡屡伴随着这位天才边路球员。1990年意大利世界杯半决赛，面对宿敌阿根廷，多纳多尼在点球大战中罚丢关键点球，导致意大利队遗憾出局。更令人玩味的是，他当时身披17号球衣，而这个数字在意大利文化中被视为不祥之兆，因为罗马人习惯在墓碑上刻上“VIXI”（我曾经活过）的字样，与17号球衣的谐音相近，这使得他错失点球的事件蒙上了一层神秘的色彩，引发了意大利民众的热议和唏嘘。
即使如此，多纳多尼在米兰的决赛中依然展现出惊人的“福将”属性。据统计，只要他首发出场，米兰的决赛胜率高达14胜2负，几乎是战无不胜。即便是在球队阵容不整的情况下，面对巴塞罗那这样的强敌，也能取得胜利。仅有的两次失利，分别是1993年欧冠决赛负于马赛（尽管他并未打满全场）和1995年欧冠决赛负于阿贾克斯。
1994年世界杯，再次与冠军擦肩而过。尽管意大利队杀入决赛，但决赛的日期却是7月17日——再次与意大利人忌讳的数字17不期而遇。最终，意大利队点球大战告负，多纳多尼与大力神杯失之交臂。
多纳多尼的职业生涯始于他的家乡球队——贝加莫的亚特兰大。这位1963年9月9日出生于伦巴第大区的贝加莫本地人，在亚特兰大的青训营中成长。凭借着出色的控球技术、突破能力和精准的传中，以及意大利球员特有的积极的防守意识，他迅速成为球队主力左前卫，并被意大利媒体誉为“亚平宁的希望之星”。 20岁出头，他就成为了亚特兰大一线队的中坚力量。
然而，亚特兰大的实力不足以长期留住这位冉冉升起的新星。1986年夏天，他转会加盟AC米兰。尽管当时米兰左前卫位置上已经有实力派球员埃瓦尼，多纳多尼凭借自身实力，迅速占据了主力位置，埃瓦尼不得不改打其他位置。 在米兰的出色表现，为他赢得了入选意大利国家队的机会，并在1988年欧洲杯上成为球队的主力。虽然那届欧洲杯，意大利队在小组赛表现出色，取得两胜一平的佳绩，却因净胜球劣势屈居小组第二，并在淘汰赛中不敌宿敌苏联队，止步十六强。 这也体现出足球比赛中，实力与运气并存的残酷现实。 意大利队与苏联队的11次交锋中，意大利仅赢了两场，其中一场还是靠抛硬币决定的，这似乎预示着意大利队在面对苏联队时，总是难逃厄运。
多纳多尼的职业生涯，是一部充满荣耀和遗憾的史诗。他用自己的天赋和努力，书写了属于自己的传奇篇章，也用一次次命运的捉弄，成为了意大利足球历史上一个充满传奇色彩的名字。 他不仅仅是一位优秀的球员，更是一个命运的弄人，在足球场上，他既是创造奇迹的福将，又是被命运捉弄的悲情英雄。
